Pioniere des Welt-Reggae und als eine der bevorzugten Gesangsgruppen von Bob Marley angesehen, begannen die Wailing Souls als the Renegades, mit Lloyd "Bread" McDonald, George "Buddy" Haye und Winston "Pipe" Matthews als Sänger in der Besetzung.
In dieser Besetzung nahmen sie Backing Vocals für ein Ernest-Ranglin-Album auf und trennten sich kurz darauf — 1968. Matthews und McDonald schlossen sich dann mit Oswald Downer und Norman Davis zusammen und nahmen "Gold Digger" für Lloyd Daley auf. Der nächste Schritt führte zu Coxsone Dodd im Studio One, Inhaber des besten Katalogs wichtiger Künstler und Alben der Zeit.
Unter dem Namen Pipe and The Pipers nahmen sie zwei Singles für Tuff Gong (Bob Marleys Label in den 70ern) auf: "Harbour Shark" und "Back Biter". Die Stimmen hatten eine rohe Schärfe, deutlich geprägt von Harmonien, und etablierten so ein musikalisches Muster für die Gruppe, die bereits Lieder mit unsterblichem Status komponierte.
1974 verließen Davis und Downes die Gruppe, und Hill kehrte zurück. Sogar Joe Higgs war eine Zeit lang dabei. Der nächste Produzent, Joseph "Joe Joe" Hookim, brachte sie mit einer Reihe lokaler Hits für Channel One fest in die Charts, mit "Things And Time", "Joy Within Your Heart" und "Very Well".
1976 trat Garth Dennis (von Black Uhuru) der Gruppe bei. Der nächste Schritt bestand in größerer künstlerischer und finanzieller Unabhängigkeit durch die Gründung des eigenen Labels Massive und die ersten beiden Veröffentlichungen "Bredda Gravalicious" und "Feel The Spirit", Massive-Hits 1977 und 1978.
In den 80ern wechselten sie zu Sly And Robbie's Taxi Label und nahmen zwei weitere Hits auf, "Old Broom" und "Sugar Plum Plum". Die nächste Veröffentlichung erfolgte mit dem Produzenten Henry "Junjo" Lawes. "Firehouse Rock" war eine der populärsten Aufnahmen der Gruppe.
Irgenwie fanden sie auch Zeit (und Energie), während ihrer künstlerisch und kommerziell prosperierenden Phase schöne Arbeiten für Linval Thompson aufzunehmen. Durch die 80er Jahre innovierten sie weiter, veröffentlichten bewusste und qualitativ hochwertige Songs, die selbst wenn sie manchmal ideologisch ins Übertriebene gingen, dank vieler anspruchsvoller und erfahrener Ohren weltweit sehr gut verkauft wurden.
Sie bewiesen auch, dass sie im Dancehall erfolgreich sein konnten, und nahmen Ende des Jahrzehnts mit dem renommierten King Jammy auf. In den Neunzigern unterschrieben sie bei Sony. Derzeit kann man sagen, dass sie mit dem Album "Equality" zu ihren Wurzeln zurückgekehrt sind. In Jamaika mit den besten lokalen Musikern aufgenommen, einschließlich des Duos Sly Dunbar und Robbie Shakespeare, besteht das Album (Grammy-nominiert) aus originellen und provokanten Songs, die den amerikanischen Markt eroberten.