Pioneros del reggae mundial, y considerados como uno de los vocales preferidos de Bob Marley, los Wailing Souls comenzaron como the Renegades, con Lloyd "Bread" McDonald, George "Buddy" Haye y Winston "Pipe" Matthews como vocalista en la formación.
En esta alineación grabaron coros para un álbum de Ernest Ranglin, y poco después — en 1968 — se separaron. Matthews y McDonald se asociaron entonces con Oswald Downer y Norman Davis, grabando "Gold Digger" para Lloyd Daley. El siguiente paso sería Coxsone Dodd en Studio One, dueño del mejor catálogo de artistas y álbumes importantes de la época.
Usando el nombre de Pipe and The Pipers, grabaron dos sencillos para Tuff Gong (sello de Bob Marley en los años 70). Fueron "Harbour Shark" y "Back Biter". Las voces tenían una crudeza extrema, claramente marcada por las armonías, fijando así un patrón musical para el grupo, que ya componía canciones con estatus de inmortales.
En 1974 Davis y Downes se fueron, y Hill regresó. Hasta Joe Higgs estuvo un tiempo en el grupo. El siguiente productor, Joseph "Joe Joe" Hookim, los colocó firmemente en las listas de éxito con una secuencia de hits locales para Channel One, con "Things And Time", "Joy Within Your Heart" y "Very Well".
En 1976 Garth Dennis (de Black Uhuru) se unió al grupo. El siguiente paso consistía en una mayor independencia artística y financiera con la formación de su propio sello — Massive, y sus dos primeros lanzamientos, "Bredda Gravalicious" y "Feel The Spirit", hits de Massive en 1977 y 1978.
En los años 80, se mudaron al Sly And Robbie's Taxi Label, y grabaron dos hits más, "Old Broom" y "Sugar Plum Plum". El siguiente lanzamiento fue con el productor Henry "Junjo" Lawes. "Firehouse Rock" fue una de las grabaciones más populares del grupo.
De alguna manera, también encontraron tiempo (y energía) para grabar bellos trabajos para Linval Thompson durante su período artístico y comercialmente próspero. A lo largo de los años 80, continuaron innovando, lanzando canciones conscientes y de calidad que, incluso cuando rozaban el exceso en algunas ideologías, vendieron muy bien gracias a muchos oídos exigentes y experimentados en todo el mundo.
También demostraron que podían triunfar en el dancehall, y grabaron con el renombrado King Jammy ya al final de la década. En los noventa firmaron con Sony. Actualmente, puede decirse que han regresado a sus raíces con el álbum "Equality". Grabado en Jamaica con los mejores músicos locales, incluyendo el dúo Sly Dunbar y Robbie Shakespeare, el disco (nominado al Grammy) está compuesto de canciones originales y provocadoras que conquistaron el mercado americano.