Als einer der Pioniere bei der Verbreitung des Reggae weltweit war Jimmy Cliff auch einer der ersten Popstars der sogenannten Dritten Welt. Geboren 1948, begann er mit nur 14 Jahren in seiner jamaikanischen Heimat aufzunehmen. Ein Jahr später war er bereits beim lokalen Label Beverley unter Vertrag. Mit seiner dritten Single "Hurricane Hattie" erreichte er Platz eins der jamaikanischen Charts.
1965 zog Cliff nach England und unterschrieb bei Island (demselben Label, das später Bob Marley unter Vertrag hatte). Von da an gewann er an Bekanntheit. Bob Dylan erklärte, "Vietnam" sei das beste Protestlied, das er je gehört habe. Paul Simon ging noch weiter: Er reiste nach Jamaika und nahm mit demselben Team wie Cliff "Mother and Child Reunion" auf, das als erstes nordamerikanisches Reggae-Lied der Geschichte gilt.
Echte Popularität kam in den 1970ern mit dem Song "Wild World" von Cat Stevens, der in England unter die Top Ten kam. 1972 ging Cliff in die Annalen der Popmusik ein. Mit dem Soundtrack und dem Film The Harder They Come von Perry Henzel verbreitete der Sänger jamaikanische Musik und Lebensart auf einen Schlag an Tausende.
In den 1980ern trat er erneut in Brasilien auf (1969 war er schon einmal dagewesen) und hatte Erfolg mit "Reggae Night" vom Album The Power and the Glory von 1984. 1990 kehrte er dank der Akzeptanz von "Rebel in Me" auf brasilianischen Radios für weitere Shows zurück und ließ sich für einige Jahre im Land nieder.