Sydney Crooks, geboren am 24. Februar 1945 in Westmoreland im Westen Jamaikas, wo er die Grundschule besuchte und mit 16 nach Kingston zog. Dort arbeitete er als Verkäufer in einem Baustellen-Werkzeugladen. Er begann in Jugendclubs derselben Stadt zu singen. Dann beschloss er, das Vokal-Trio The Pioneers zu gründen. Die Gründungsmitglieder waren Winston Hewitt, und Luddy Pioneers (Sydney Crooks), und sein Bruder Derrick Crooks. 1966 nahm er mit der Gruppe seine erste Platte auf, den Song „I ll never come running back to you no more" beim Label Caltone; der Song war kein Hit, reichte aber, dass die großen Labels Jamaikas auf die Gruppe aufmerksam wurden.
Ende 1967 trennte sich die Gruppe und ließ ihn allein. Er musste die Gruppe neu aufbauen. Dann traf er den legendären Produzenten Joe Gibbs, der ihn bat, „Give me a litlle loving" aufzunehmen; beim Aufnehmen brauchte er Backing-Vocals, und wie üblich in Jamaika gingen sie zur Studiotür hinaus und fanden das aktuelle Trio-Mitglied Jackie Robinson auf einem Stein sitzend; Norris Cole lud ihn ein, beim Song zu helfen, was gelang, und er wurde sofort in die Gruppe eingeladen. Das Trio war zurück und hatte eine Serie von Hits in Jamaika wie Long shot bus me bit, Catch the Jackpot bei Amalgamated und heute bei Joe Gibbs Reggae Music und Pedra Reggae Music. Doch er hörte nicht auf; mit der Gruppe arbeitete er mit Leslie Kong (Produzent von Bob Marley und Jimmy Cliff), und der Erfolg wurde Wirklichkeit. Die erste Platte unter diesem neuen Label wurde der erste Nummer-eins-Hit in Jamaika und am Ende desselben Jahres führte sie die meistgespielte Liste in England an und erreichte Platz 3 in den Charts. Im November 1969 sahen Führungskräfte eines der größten englischen Labels, Creole Records, die Gruppe in Jamaika mit einem der größten amerikanischen Blues-Sänger, Joe Simon; Norris Cole und seine Gruppe traten so gut auf, dass sie zu einer England-Tournee eingeladen wurden. Unterdessen machte Long Shot Kicked the Bucket in England Fortschritte.
Im November 1969 wurden sie sofort zu zwei der populärsten TV-Programme Europas, TOP OF THE POPS, eingeladen und traten sehr gut auf. Dann begann die lange Tournee; sein Traum wurde wahr, als sie mit John Lenon, Yoko Ono und seiner Band im englischen Lyceum in London auf die Bühne stiegen!"". Als Junge aus dem jamaikanischen Slum ist Norris Cole stolz, einem der größten Musiker, Produzenten und Sänger aller Zeiten die Hand geschüttelt zu haben. Größerer Erfolg kam mit einer Version von Jimmy Cliffs Song Let your Yeah be Yeah, der Platz fünf in den britischen Charts und Platz eins in ganz Europa erreichte. Dann wurden sie zur populärsten TV-Show „Deutschlands" „HITS A GO GO" eingeladen.
In Deutschland erhielten sie einen Anruf ihres damaligen Labels Trojan Records, dass sie zu einer Japan-Tournee eingeladen seien. Sie wurden nach Japan geschickt, als erste Reggae-Gruppe in diesem Land. Nach der erfolgreichen Japan-Tournee wurden sie in den Nahen Osten entsandt. Norris Cole, Frank Diamond, Sydney Crooks, Luddy Pioneer, wie sie ihn nannten, stets beschäftigt im musikalischen Bereich, schreibend oder produzierend für viele Künstler wie Gregory Isaacs, Márcia Griffts (von The Wailers), Carlene Davis, Owen Gray, Eric Donaldson, Winston Groove, Johny Orlando, Dennis Brown, Donna Marie The Pioneers Jackie Brown George Dekker Tyrone Taylor, Brent Dowe, Fredy Mckay, Dennis Alcapone, Delroy Wilson, Justin Hinds, Alton Ellis. Lloyd Parks, Eclips Band, George Faith, und viele andere.