Getauft als Winston Hubert McIntosh und geboren in Westmoreland (19. Oktober 1944), wuchs er in Kingston, Jamaika, im Slum Trenchtown auf. Obwohl seine geringe Geduld ihn häufig in Schwierigkeiten brachte, begann der junge McIntosh schon früh zu singen und Gitarre zu spielen, inspiriert von den amerikanischen Sendern, die er auf seinem Radio empfangen konnte. Anfang der 1960er Jahre lernte er Bob Marley und Bunny Livingston kennen und bildete die Gruppe Wailing Wailers. Nach Marleys Rückkehr aus den Vereinigten Staaten im Jahr 1966 beschäftigten sich die drei mit der Rastafari-Religion und änderten den Bandnamen in The Wailers.
Sie erhielten einen Vertrag bei Island Records und veröffentlichten 1972 Catch a Fire und 1973 Burnin'. Im selben Jahr verwickelte sich Tosh in einen schweren Autounfall. Sein Auto stürzte von einer Brücke, tötete seine Freundin und hinterließ bei Tosh eine schwere Schädelfraktur. Er überlebte, wurde aber noch schwieriger im Umgang. Nachdem Island-Präsident Chris Blackwell sich 1974 weigerte, sein Soloalbum zu veröffentlichen, verließen Tosh und Bunny die Wailers und beriefen sich auf die unfaire Behandlung durch Blackwell, den Tosh als "schlimmer als die Weißen" bezeichnete.
1976 veröffentlichte er sein Soloalbum bei CBS, Legalize It; der Titelsong wurde bald zur Hymne der Pro-Marihuana-Bewegung, zum Liebling bei Tosh-Konzerten und trotz des Radioverbots zum meistverkauften Single der Insel. Stets zeigte er seine militante Seite und veröffentlichte 1977 Equal Rights, um Anerkennung bei den Massen zu erlangen und seinen militanten Standpunkt beizubehalten, was jedoch nicht sehr erfolgreich war, besonders im Vergleich zu Bob Marley.
Ende der 70er Jahre veröffentlichte er die Alben Bush Doctor und Mystic Man und 1981 Wanted Dread And Alive, Alben, die vom Publikum nicht sehr gefeiert wurden. Nach der Veröffentlichung von Mama Africa im Jahr 1983 (mit seinem größten Erfolg, der Coverversion des Klassikers des amerikanischen Rockers Chuck Berry, Johnny B. Goode) ging er ins selbst auferlegte Exil, suchte spirituelle Hilfe bei afrikanischen Heilern und versuchte, einen Vertriebsvertrag für seine Platten in Südafrika zu beenden.
1987 schien Peter Toshs Karriere wieder an Fahrt zu gewinnen; in jenem Jahr erhielt er einen Grammy für die Beste Reggae-Performance für das Album No Nuclear War. Am 11. September jedoch drang eine Bande von drei Männern in sein Haus ein und verlangte Geld. Als Tosh sich weigerte, schossen sie auf ihn und seinen Freund, den DJ Jeff "Free I" Dixon. Anführer der Bande war Dennis "Leppo" Lobban, ein Mann, dem Peter Tosh befreundet gewesen war und dem er sogar geholfen hatte, nach einer langen Haftstrafe eine Arbeit zu finden. Leppo stellte sich den Behörden, wurde vor Gericht gestellt und in der kürzesten Geschworenenberatung der jamaikanischen Geschichte verurteilt: elf Minuten. Er wurde zum Tode verurteilt, doch 1995 wurde die Strafe in lebenslange Haft umgewandelt, in der er bis heute sitzt. Keiner seiner beiden mutmaßlichen Komplizen wurde gefunden, obwohl Gerüchte existieren, dass beide ermordet wurden.