Iba nació en la isla de St. Croix y fue bautizado como Charles "Chucky" Encarnacion. Hijo de un músico, Iba conoció la música muy temprano y se fue involucrando en las formas más dinámicas, desde bandas escolares como DJ, y finalmente como cantante de Reggae Roots. El cantante fue inspirado por figuras legendarias como Bob Marley, Peter Tosh, Bunny Wailer, Steel Pulse y otros artistas conscientes que despertaron en él una pasión por el conocimiento y un gran interés por las enseñanzas del Rastafarianismo.
Como joven Rasta, Iba cantaba en reuniones familiares, clubes y cualquier evento en que podía sostener el micrófono. Estudió con algunos de los mejores cantantes de St. Croix y hoy es aplaudido por el estilo original de cantar que creó. Con el tiempo, Iba se convirtió en cantante de la banda "Front Line Reggae Band", donde rápidamente ganó el título de uno de los mejores cantantes de la isla.
En 1995, el Huracán Marilyn devastó las Islas Vírgenes, creando grandes dificultades financieras para todos, inclusive Iba, que tuvo que dejar la música en segundo plano y salir de "Front Line Reggae Band". Poco después, decidió mudarse a Connecticut. Tras adaptarse a los rigores de la vida urbana, Iba entró en "Survivor's Band", donde permaneció cantando 3 años. Un año después conoció a sus compatriotas de las Islas Vírgenes – la banda Bambu Station.
En 2001, Iba grabó diversas canciones con Bambu Station, teniendo inclusive una faixa seleccionada para abrir la premiada compilación mundial "Talkin Roots I". Hoy, la música de Iba es bastante conocida por todo el Caribe y Estados Unidos.
Todo ese éxito llevó al artista a firmar con Mt. Nebo Records, donde lanzó su primer álbum en julio de 2003, llamado "Jah Lion (Children of the Nile)". Considerado una de las obras primas del Reggae Roots Moderno, "Jah Lion" conquistó fans y admiradores por todo el mundo.