Uno de los pioneros en la divulgación del reggae por el mundo, Jimmy Cliff fue también una de las primeras estrellas pop del llamado Tercer Mundo. Nacido en 1948, comenzó a grabar en su Jamaica natal con apenas 14 años. Un año después ya era contratado del sello local Beverley. Con su tercer sencillo "Hurricane Hattie", llegó al primer lugar de la parada jamaicana.
En 1965 Cliff se mudó a Inglaterra y firmó con Island (la misma que más tarde tendría a Bob Marley entre sus contratados). A partir de entonces, comenzó a ganar notoriedad. Bob Dylan declaró que "Vietnam" era la mejor canción de protesta que jamás había escuchado. Paul Simon fue más allá: se dirigió a Jamaica y, con el mismo equipo de Cliff, grabó "Mother and Child Reunion", considerada la primera canción reggae norteamericana de la historia.
La popularidad de hecho llegaría en los años 70 con la canción "Wild World", de Cat Stevens, que entró entre las diez más de Inglaterra. En 1972 Cliff entraría en los anales de la música pop. Al participar en la banda sonora y en la película The Harder They Come, de Perry Henzel, el cantor divulgó de una sola vez la música y el estilo de vida jamaicanos para miles de personas.
En los años 80, tocó de nuevo en Brasil (ya había venido en 1969) y tuvo éxito con "Reggae Night", del disco The Power and the Glory, de 1984. En 1990, aprovechando la aceptación de "Rebel in Me" en las radios brasileñas, volvió para más shows y acabó instalándose en el país durante algunos años.