Sydney Crooks, nacido el 24 de febrero de 1945 en Westmoreland, en el oeste de Jamaica, donde estudió la primaria y luego a los 16 años se mudó a Kingston. Allí trabajó como empleado de mostrador en una tienda de herramientas para construcción civil. Comenzó a cantar en clubes de jóvenes en la misma ciudad. Fue entonces que decidió formar el trío vocal The Pioneers. Los integrantes fundadores del grupo eran Winston Hewitt, y Luddy Pioneers (Sydney Crooks), y su hermano Derrick Crooks. Entonces grabó su primer disco con el grupo en 1966 con la canción "I ll never come running back to you no more" lanzado por el sello Caltone; la canción no fue un hit, pero tuvo éxito suficiente para que el grupo fuera notado por las grandes discográficas de Jamaica.
A finales de 1967, el grupo se separó dejándolo solo. Tuvo que remontar el grupo nuevamente. Fue entonces que conoció al legendario Joe Gibbs, productor y ejecutivo, quien le pidió que grabara "Give me a litlle loving"; mientras grababa la canción necesitó un backing vocal y como suelen hacer en Jamaica dieron una vuelta a la puerta del estudio y encontraron al miembro actual del trío vocal Jackie Robinson sentado en una piedra, y fue invitado por Norris Cole para ayudar en la canción, y lo hizo con éxito, e inmediatamente fue invitado a formar parte del grupo. Y entonces el trío volvió, y tuvieron una serie de éxitos en Jamaica como Long shot bus me bit, Catch the Jackpot por el sello Amalgamated y hoy los sellos Joe Gibbs Reggae Music y Pedra Reggae Music. Pero no se detuvo ahí, trabajando con el grupo fue a trabajar con Leslie Kong (productor de Bob Marley y Jimmy Cliff) y entonces el éxito se hizo realidad. El primer disco que hizo bajo este nuevo sello se convirtió en el primer hit número uno en Jamaica, y a finales del mismo año encabezó la lista de las más ejecutadas en Inglaterra alcanzando el 3.er lugar en las paradas. En noviembre de 1969, un grupo de ejecutivos de una de las mayores discográficas de Inglaterra, Creole Records, vio al grupo presentándose en Jamaica con uno de los mayores cantantes de Blues americano, Joe Simon; Norris Cole y su grupo se presentaron tan bien que fueron invitados a hacer una gira por Inglaterra. Mientras tanto la canción Long Shot Kicked the Bucket progresaba entre las demás de Inglaterra.
En noviembre de 1969, fueron inmediatamente invitados a hacer dos de los programas más populares de TV de Europa TOP OF THE POPS, presentándose muy bien. Y entonces comenzaron la larga gira; su sueño se hizo realidad cuando subieron al escenario junto con John Lenon, Yoko Ono y su banda en el Liceo Inglés en Londres!"". Como un muchacho salido de la favela de Jamaica, Norris Cole tiene orgullo de haber estrechado las manos de uno de los mayores músicos, productores y cantantes de todos los tiempos. Mayor éxito alcanzó cuando hicieron una versión de la canción de Jimmy Cliff Let your Yeah be Yeah, que alcanzó el quinto lugar en las paradas británicas y el primer lugar en toda Europa. Fue entonces que fueron invitados a hacer el programa de TV más popular de "Alemania" HITS A GO GO".
Mientras estaban en Alemania recibieron una llamada de su discográfica que en la época era Trojan Records diciendo que habían sido invitados a hacer una gira por Japón. Y entonces fueron enviados a Japón siendo el primer grupo de reggae en presentarse en ese país. Tras su gira de éxito por Japón, fueron enviados al Oriente Medio. Norris Cole, Frank Diamond, Sydney Crooks, Luddy Pioneer, como quisieran llamarlo, persona siempre ocupada en el área musical escribiendo o produciendo muchos artistas como Gregory Isaacs, Márcia Griffts (del grupo The Wailers), Carlene Davis, Owen Gray, Eric Donaldson, Winston Groove, Johny Orlando, Dennis Brown, Donna Marie The Pioneers Jackie Brown George Dekker Tyrone Taylor, Brent Dowe, Fredy Mckay, Dennis Alcapone, Delroy Wilson, Justin Hinds, Alton Ellis. Lloyd Parks, Eclips Band, George Faith, muchos otros.