Bautizado Winston Hubert McIntosh y nacido en Westmoreland (19 de octubre de 1944), creció en Kingston, Jamaica, en el barrio de Trenchtown. Aunque su poca paciencia lo metía frecuentemente en problemas, el joven McIntosh comenzó a cantar y tocar la guitarra desde muy temprano, inspirado por las emisoras americanas que podía sintonizar en su radio. A principios de los años 1960 conoció a Bob Marley y Bunny Livingston, formando el grupo Wailing Wailers. Después de que Marley regresara de Estados Unidos en 1966, los tres se involucraron con la religión Rastafari, cambiando el nombre de la banda a The Wailers.
Consiguieron un contrato con Island Records, lanzando Catch a Fire en 1972 y Burnin' en 1973. Ese mismo año, Tosh se vio involucrado en un grave accidente automovilístico. Su auto cayó de un puente, matando a su novia y dejando a Tosh con una grave fractura de cráneo. Sobrevivió, pero se convirtió en una persona aún más difícil de tratar. Después de que el presidente de Island, Chris Blackwell, se negara a lanzar su disco en solitario en 1974, Tosh y Bunny dejaron los Wailers, citando el trato injusto que recibían de Blackwell, a quien Tosh llamaba "peor que los blancos".
Lanzó su disco en solitario en 1976 por CBS, Legalize It; la canción principal pronto se convertiría en el himno del movimiento pro-marihuana, además de ser la favorita en los shows de Tosh, y también se convirtió en el sencillo más vendido de la isla, a pesar de la prohibición de que sonara en las radios. Siempre mostrando su lado militante, lanzó Equal Rights en 1977, intentando obtener reconocimiento de las masas y manteniendo su punto de vista militante, pero no tuvo mucho éxito, principalmente si se compara con Bob Marley.
A finales de los años 70 lanzó los discos Bush Doctor y Mystic Man y en 1981 lanzó Wanted Dread And Alive, álbumes que no fueron muy aclamados por el público. Después del lanzamiento de Mama Africa en 1983 (donde está incluido su mayor éxito, la versión de la canción clásica del roquero norteamericano Chuck Berry, Johnny B. Goode) entró en un exilio autoimpuesto, buscando ayuda espiritual de curanderos africanos mientras intentaba liberarse de un contrato de distribución de sus discos en Sudáfrica.
En 1987, la carrera de Peter Tosh parecía estar volviendo al éxito; ese año, recibió un Grammy por Mejor Interpretación de Reggae por el álbum No Nuclear War. Sin embargo, el 11 de septiembre, una pandilla de tres hombres invadió su casa exigiendo dinero. Ante la negativa de Tosh, dispararon contra él y su amigo, el DJ Jeff "Free I" Dixon. El líder de la pandilla era Dennis "Leppo" Lobban, un hombre con quien Peter Tosh había hecho amistad y a quien incluso había ayudado a encontrar un empleo, después de cumplir una larga condena en prisión. Leppo se entregó a las autoridades, fue juzgado y condenado en la deliberación de jurado más corta de la historia de Jamaica: once minutos. Fue condenado a muerte, pero su sentencia fue conmutada a prisión perpetua en 1995 y continúa, hasta hoy, en la cárcel. Ninguno de sus dos supuestos cómplices fueron encontrados, aunque existen rumores de que ambos habrían sido asesinados.