El escenario: Jamaica — mediados de la década de los 50. Surgía el Ska, ritmo que logró fusionar el Blues, R&B y el Jazz con canciones originalmente de las islas caribeñas, como el Mento y el Calypso. El Ska fue considerado el primer ritmo musical originalmente jamaicano, y a finales de la década de los 60, todos los artistas de la isla corrieron a los estudios para grabar sus canciones en aquel nuevo estilo. Nombres como Bob Marley, Peter Tosh, Toots and The Maytals, Jimmy Cliff, Alton Ellis, Ken Boothe son solo algunos ejemplos de cantantes que se adhirieron a la nueva fiebre musical de Jamaica.
Los músicos detrás de la gran mayoría de las grabaciones de Ska en los estudios eran nada menos que Tommy McCook, Rolando Alphonso, Johnny Moore, Lester Sterling, Don Drummond, Lloyd Knibb, Lloyd Brevett, Jerry Haynes y el versátil Jackie Mittoo. Así fue como todo comenzó para los Skatalites, fundados en 1964 por estas grandes figuras. El primer álbum (LP) de los Skatalites fue grabado en el afamado Studio One, en Kingston — capital de Jamaica. Ese mismo año, los músicos de la banda lograron la hazaña de haber grabado y consecuentemente participado del éxito del lanzamiento de algunos cantantes y bandas como Delroy Wilson, Desmond Dekker, The Wailers y Lee Perry.
Sin embargo, no todo eran flores, y en 1965 Don Drummond, uno de los músicos más fantásticos que el grupo y Jamaica tuvieron, fue condenado por haber asesinado a su propia novia. Aún en el mismo año, el grupo se rompió y fue subdividido en otros dos, "Rolando Alphonso and the Soul Vendors" y "Tommy McCook and the Supersonics". Los Skatalites quedaron divididos hasta el año de 1983, donde se reunieron nuevamente para presentarse en el "Reggae Sunsplash", en la época el mayor festival de reggae del mundo.
El resultado puede verse en el DVD "Cool Runnings - Reggae Sunsplash 1983", que cuenta además con otras grandes presentaciones como las de Alton Ellis, Gregory Isaacs, Musical Youth, Rita Marley y Bankie Banx. A finales de los años 90, el grupo ya había perdido a dos de sus mayores músicos — Don Drummond, fallecido en 1969 a los 37 años en Jamaica, y Jackie Mittoo en 1990 vencido por un cáncer en Toronto (Canadá). Tras el lanzamiento de algunos álbumes de éxito, habiendo rendido inclusive una nominación al Grammy con "Greetings from Skamania" de 1997, el grupo continuó haciendo giras de gran repercusión, pero en 1998 sufrió la mayor pérdida repentina de su carrera. Rolando Alphonso y Tommy McCook fallecieron y desfalcaron al grupo que, a pesar del éxito, tiene una historia bien trágica y sufrida. A pesar de todos los contratiempos, los Skatalites son considerados uno de los grupos más brillantes que emergieron de un país del "tercer mundo". ¡Vida longa a los Skatalites!