L'un des pionniers de la diffusion du reggae dans le monde, Jimmy Cliff fut aussi l'une des premières pop stars du soi-disant Tiers-Monde. Né en 1948, il commence à enregistrer dans sa Jamaïque natale à seulement 14 ans. Un an plus tard, il est déjà sous contrat avec le label local Beverley. Avec son troisième single "Hurricane Hattie", il atteint la première place du hit-parade jamaïcain.
En 1965, Cliff s'installe en Angleterre et signe chez Island (le même label qui accueillera plus tard Bob Marley). À partir de là, il commence à gagner en notoriété. Bob Dylan déclare que "Vietnam" est la meilleure chanson de protestation qu'il ait jamais entendue. Paul Simon va plus loin : il se rend en Jamaïque et, avec la même équipe que Cliff, enregistre "Mother and Child Reunion", considérée comme la première chanson reggae nord-américaine de l'histoire.
La popularité véritable viendra dans les années 70 avec la chanson "Wild World", de Cat Stevens, qui entre dans le top dix anglais. En 1972, Cliff entre dans les annales de la musique pop. En participant à la bande originale et au film The Harder They Come, de Perry Henzel, le chanteur diffuse d'un seul coup la musique et le mode de vie jamaïcains à des milliers de personnes.
Dans les années 80, il joue à nouveau au Brésil (il était déjà venu en 1969) et connaît le succès avec "Reggae Night", tiré de l'album The Power and the Glory, sorti en 1984. En 1990, profitant de l'accueil de "Rebel in Me" sur les radios brésiliennes, il revient pour d'autres concerts et finit par s'installer dans le pays pendant plusieurs années.