Sydney Crooks, né le 24 février 1945 à Westmoreland, dans l'ouest de la Jamaïque, où il fit l'école primaire puis à 16 ans s'installa à Kingston. Là il travailla comme employé de comptoir dans un magasin d'outils pour la construction. Il commença à chanter dans des clubs de jeunes de la même ville. C'est alors qu'il décida de former le trio vocal The Pioneers. Les membres fondateurs du groupe étaient Winston Hewitt, et Luddy Pioneers (Sydney Crooks), et son frère Derrick Crooks. Il enregistra alors son premier disque avec le groupe en 1966 avec la chanson "I ll never come running back to you no more" sorti chez Caltone ; la chanson ne fut pas un hit, mais eut assez de succès pour que le groupe soit remarqué par les grands labels jamaïcains.
Fin 1967, le groupe se sépara le laissant seul. Il dut remonter le groupe à nouveau. C'est alors qu'il rencontra le légendaire Joe Gibbs, producteur et dirigeant, qui lui demanda d'enregistrer "Give me a litlle loving" ; pendant l'enregistrement il eut besoin d'un backing vocal et comme on fait habituellement en Jamaïque ils firent un tour devant la porte du studio et trouvèrent le membre actuel du trio Jackie Robinson assis sur un rocher, invité par Norris Cole à aider sur la chanson, ce qu'il fit avec succès, et fut immédiatement invité à rejoindre le groupe. Et le trio était de retour, avec une série de succès en Jamaïque comme Long shot bus me bit, Catch the Jackpot chez Amalgamated et aujourd'hui les labels Joe Gibbs Reggae Music et Pedra Reggae Music. Mais il ne s'arrêta pas là, travaillant avec le groupe il alla travailler avec Leslie Kong (producteur de Bob Marley et Jimmy Cliff) et le succès devint réalité. Le premier disque sous ce nouveau label devint le premier hit numéro un en Jamaïque, et à la fin de la même année domina la liste des plus diffusées en Angleterre atteignant la 3e place des charts. En novembre 1969, un groupe de dirigeants de l'un des plus grands labels anglais, Creole Records, vit le groupe se produire en Jamaïque avec l'un des plus grands chanteurs de Blues américain, Joe Simon ; Norris Cole et son groupe se produisirent si bien qu'ils furent invités à tourner en Angleterre. Pendant ce temps la chanson Long Shot Kicked the Bucket progressait parmi les autres en Angleterre.
En novembre 1969, ils furent immédiatement invités à deux des émissions TV les plus populaires d'Europe TOP OF THE POPS, se produisant très bien. Et commença la longue tournée ; son rêve devint réalité quand ils montèrent sur scène avec John Lenon, Yoko Ono et son groupe au Lyceum anglais à Londres !"". Garçon sorti des bidonvilles jamaïcains, Norris Cole est fier d'avoir serré la main de l'un des plus grands musiciens, producteurs et chanteurs de tous les temps. Un succès plus grand vint quand ils firent une version de la chanson de Jimmy Cliff Let your Yeah be Yeah, qui atteignit la cinquième place des charts britanniques et la première place dans toute l'Europe. Ils furent alors invités à l'émission TV la plus populaire d'"Allemagne" HITS A GO GO".
En Allemagne ils reçurent un appel de leur label à l'époque, Trojan Records, disant qu'ils avaient été invités à tourner au Japon. Ils furent envoyés au Japon, premier groupe de reggae à se produire dans ce pays. Après leur tournée réussie au Japon, ils furent envoyés au Moyen-Orient. Norris Cole, Frank Diamond, Sydney Crooks, Luddy Pioneer, comme ils aimaient l'appeler, personne toujours occupée dans le domaine musical écrivant ou produisant de nombreux artistes comme Gregory Isaacs, Márcia Griffts (du groupe The Wailers), Carlene Davis, Owen Gray, Eric Donaldson, Winston Groove, Johny Orlando, Dennis Brown, Donna Marie The Pioneers Jackie Brown George Dekker Tyrone Taylor, Brent Dowe, Fredy Mckay, Dennis Alcapone, Delroy Wilson, Justin Hinds, Alton Ellis. Lloyd Parks, Eclips Band, George Faith, et bien d'autres.