Le décor : la Jamaïque — milieu des années 50. Le Ska émergeait, un rythme qui réussit à fusionner le Blues, le R&B et le Jazz avec des chansons originaires des îles caribéennes, comme le Mento et le Calypso. Le Ska fut considéré comme le premier rythme musical originairement jamaïcain, et à la fin des années 60, tous les artistes de l'île se précipitèrent vers les studios pour enregistrer leurs chansons dans ce nouveau style. Des noms comme Bob Marley, Peter Tosh, Toots and The Maytals, Jimmy Cliff, Alton Ellis, Ken Boothe ne sont que quelques exemples de chanteurs qui adhérèrent à la nouvelle fièvre musicale de la Jamaïque.
Les musiciens derrière la grande majorité des enregistrements de Ska en studio n'étaient autres que Tommy McCook, Rolando Alphonso, Johnny Moore, Lester Sterling, Don Drummond, Lloyd Knibb, Lloyd Brevett, Jerry Haynes et le polyvalent Jackie Mittoo. C'est ainsi que tout commença pour les Skatalites, fondés en 1964 par ces grandes légendes. Le premier album (LP) des Skatalites fut enregistré au célèbre Studio One, à Kingston — capitale de la Jamaïque. La même année, les musiciens du groupe réussirent l'exploit d'avoir enregistré et par conséquent participé au succès de sorties de chanteurs et groupes comme Delroy Wilson, Desmond Dekker, The Wailers et Lee Perry.
Cependant, tout n'était pas rose, et en 1965 Don Drummond, l'un des musiciens les plus fantastiques que le groupe et la Jamaïque aient eus, fut condamné pour avoir assassiné sa propre petite amie. Toujours la même année, le groupe se sépara et fut subdivisé en deux autres, "Rolando Alphonso and the Soul Vendors" et "Tommy McCook and the Supersonics". Les Skatalites restèrent divisés jusqu'en 1983, où ils se réunirent à nouveau pour se produire au "Reggae Sunsplash", à l'époque le plus grand festival de reggae du monde.
Le résultat peut être vu sur le DVD "Cool Runnings - Reggae Sunsplash 1983", qui compte aussi d'autres grandes prestations comme celles d'Alton Ellis, Gregory Isaacs, Musical Youth, Rita Marley et Bankie Banx. À la fin des années 90, le groupe avait déjà perdu deux de ses plus grands musiciens — Don Drummond, décédé en 1969 à 37 ans en Jamaïque, et Jackie Mittoo en 1990, emporté par un cancer à Toronto (Canada). Après la sortie de quelques albums à succès, ayant même valu une nomination aux Grammy avec "Greetings from Skamania" de 1997, le groupe continua à tourner avec une grande répercussion, mais en 1998 subit la plus grande perte soudaine de sa carrière. Rolando Alphonso et Tommy McCook décédèrent et affaiblirent le groupe qui, malgré le succès, a une histoire bien tragique et douloureuse. Malgré tous les contretemps, les Skatalites sont considérés comme l'un des groupes les plus brillants jamais sortis d'un pays du "tiers monde". Longue vie aux Skatalites !