Pionniers du reggae mondial, et considérés comme l'un des groupes vocaux préférés de Bob Marley, les Wailing Souls ont commencé sous le nom de the Renegades, avec Lloyd "Bread" McDonald, George "Buddy" Haye et Winston "Pipe" Matthews comme chanteur dans la formation.
Dans cette formation, ils ont enregistré des chœurs pour un album d'Ernest Ranglin, puis peu après — en 1968 — ils se sont séparés. Matthews et McDonald se sont alors associés à Oswald Downer et Norman Davis, enregistrant "Gold Digger" pour Lloyd Daley. L'étape suivante serait Coxsone Dodd au Studio One, propriétaire du meilleur catalogue d'artistes et d'albums importants de l'époque.
Sous le nom de Pipe and The Pipers, ils ont enregistré deux singles pour Tuff Gong (le label de Bob Marley dans les années 70). Il s'agissait de "Harbour Shark" et "Back Biter". Les voix avaient une extrémité crue, nettement marquée par les harmonies, fixant ainsi un modèle musical pour le groupe, qui composait déjà des chansons au statut d'immortelles.
En 1974, Davis et Downes sont partis, et Hill est revenu. Joe Higgs a même passé un temps dans le groupe. Le producteur suivant, Joseph "Joe Joe" Hookim, les a fermement placés dans les hit-parades avec une séquence de hits locaux pour Channel One, avec "Things And Time", "Joy Within Your Heart" et "Very Well".
En 1976, Garth Dennis (de Black Uhuru) a rejoint le groupe. L'étape suivante consistait en une plus grande indépendance artistique et financière avec la formation de leur propre label — Massive, et leurs deux premiers lancements, "Bredda Gravalicious" et "Feel The Spirit", hits de Massive en 1977 et 1978.
Dans les années 80, ils sont passés au Sly And Robbie's Taxi Label, et ont enregistré deux autres hits, "Old Broom" et "Sugar Plum Plum". La sortie suivante fut avec le producteur Henry "Junjo" Lawes. "Firehouse Rock" fut l'une des enregistrements les plus populaires du groupe.
D'une manière ou d'une autre, ils ont aussi trouvé le temps (et l'énergie) pour enregistrer de beaux travaux pour Linval Thompson pendant leur période artistiquement et commercialement prospère. Tout au long des années 80, ils ont continué à innover, lançant des chansons conscientes et de qualité qui, même lorsqu'elles frôlaient l'excès dans certaines idéologies, se vendaient très bien grâce à de nombreuses oreilles exigeantes et expérimentées dans le monde entier.
Ils ont aussi prouvé qu'ils pouvaient réussir dans le dancehall, et ont enregistré avec le renommé King Jammy à la fin de la décennie. Dans les années 90, ils ont signé avec Sony. Actuellement, on peut dire qu'ils sont retournés à leurs racines avec l'album "Equality". Enregistré en Jamaïque avec les meilleurs musiciens locaux, incluant le duo Sly Dunbar et Robbie Shakespeare, l'album (nommé aux Grammy) est composé de chansons originales et provocantes qui ont conquis le marché américain.