Sydney Crooks 生于1945年2月24日，牙买加西部 Westmoreland，在那里读完小学，16岁迁居 Kingston。他在一家建筑工具店当店员，并在当地青年俱乐部开始唱歌。随后他决定组建 vocal 三人组 The Pioneers。创始成员包括 Winston Hewitt、Luddy Pioneers（Sydney Crooks）及其兄弟 Derrick Crooks。1966年，他与乐队在 Caltone 厂牌发行首支单曲 "I ll never come running back to you no more"；虽未大热，但足以让牙买加大厂注意到他们。
1967年底乐队解散，他独自留下，不得不重组。他遇见传奇制作人 Joe Gibbs，对方请他录制 "Give me a litlle loving"。录音需要 backing vocal，按牙买加惯例在录音室门外找人，发现现任成员 Jackie Robinson 坐在石头上，Norris Cole 邀其助唱，效果成功，Jackie 随即入组。三人组回归，在 Jamaica 连出 Long shot bus me bit、Catch the Jackpot 等 hit，厂牌包括 Amalgamated 及后来的 Joe Gibbs Reggae Music、Pedra Reggae Music。此后他与 Leslie Kong（Bob Marley 与 Jimmy Cliff 制作人）合作，首张新厂牌唱片成为 Jamaica 榜首，同年又在英国播放榜居第三。1969年11月，Creole Records 高管在 Jamaica 观看他们与 American Blues 歌手 Joe Simon 同台，Norris Cole 与乐队表现优异，受邀英国巡演；同期 Long Shot Kicked the Bucket 在英国持续攀升。
1969年11月，他们立刻受邀登上欧洲最热电视节目 TOP OF THE POPS，表现亮眼，随后开启漫长巡演——与 John Lenon、Yoko Ono 及其乐队在伦敦 English Lyceum 同台，梦想成真！"" 出身 Jamaica 贫民区的 Norris Cole 以与史上最伟大音乐人、制作人与歌手握手为荣。更大成功来自翻唱 Jimmy Cliff 的 Let your Yeah be Yeah，英国榜第五、全欧第一，并受邀德国热门节目 "HITS A GO GO"。
在德国期间，当时厂牌 Trojan Records 来电告知受邀日本巡演；他们成为首支在该国演出的 reggae 团体。日本巡演成功后又被派往中东。Norris Cole、Frank Diamond、Sydney Crooks、Luddy Pioneer——忙碌于音乐创作与制作，合作艺人包括 Gregory Isaacs、Márcia Griffts（The Wailers）、Carlene Davis、Owen Gray、Eric Donaldson、Winston Groove、Johny Orlando、Dennis Brown、Donna Marie The Pioneers Jackie Brown George Dekker Tyrone Taylor、Brent Dowe、Fredy Mckay、Dennis Alcapone、Delroy Wilson、Justin Hinds、Alton Ellis、Lloyd Parks、Eclips Band、George Faith 等众多名字。