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Pioneiros do reggae mundial, e considerados como um dos vocais preferidos de Bob Marley, os Wailing Souls começaram como the Renegades, e tinha como formação os monstros Lloyd "Bread" McDonald, George "Buddy" Haye e Winston "Pipe" Matthews como vocalista.
Nesta linha gravaram backing vocals para um álbum de Ernest Ranglin, e logo depois - em 1968 - se separaram. Matthews e McDonald se associaram então com Oswald Downer e Norman Davis, gravando "Gold Digger" para Lloyd Daley. O próximo passo seria Coxsone Dodd no Studio One, dono do melhor catálogo de artistas e álbuns importantes da época.
Usando o nome de Pipe and The Pipers, gravaram dois singles para a Tuff Gong (Selo de Bob Marley no anos 70). Foram "Harbour Shark" e "Back Biter". O vocais tinham uma extremidade crua, nitidamente marcada pelas harmonias, fixando assim, um padrão musical para o grupo, que já fazia composições com status de imortais.
Em 1974 Davis e Downes partiram, e Hill voltou. Até Joe Higgs ficou um tempo no grupo. O próximo produtor, Joseph "Joe Joe" Hookim, os colocou firmemente nas paradas de sucesso com uma sequência de hits locais para o Channel One, com "Things And Time", "Joy Within Your Heart" e "Very Well".
Em 1976 Garth Dennis (do Black Uhuru) se juntou ao grupo. O próximo passo consistia numa maior independência artística e financeira com a formação do próprio selo - o Massive, e seus dois primeiros lançamentos, "Bredda Gravalicious" e "Feel The Spirit", hits do Massive em 1977 e 1978.
Nos anos 80, eles se mudaram para o "Sly And Robbie’s Taxi Label, e gravaram mais dois hits, "Old Broom" e "Sugar Plum Plum". O próximo lançamento foi com o produtor Henry "Junjo" Lawes. "Firehouse Rock" foi uma das gravações mais populares do grupo.
De alguma maneira, eles também encontraram tempo (e energia) para gravar belos trabalhos para a Linval Thompson durante seu período artístico e comercialmente próspero. Ao longo dos anos 80, eles continuaram inovando, lançando músicas conscientes e de qualidade, que mesmo as vezes beirando o exagero em algumas ideologias, vendeu muito bem graças a muitos ouvidos exigentes e experientes mundo afora.
Eles também provaram que poderiam se dar bem no dancehall, e gravaram com o renomado King Jammy já no fim da década. Nos anos noventa eles assinaram com a Sony. Atualmente, pode-se dizer que eles retornaram às suas raízes com o álbum "Equality". Gravado na Jamaica com os melhores músicos locais, incluindo a dupla Sly Dunbar e Robbie Shakespeare, o disco (indicado ao Grammy) é composto de canções originais e provocantes que conquistaram o mercado americano.